２００６年１月にオバマとともにイラクを訪問したリパートは、ファルージャで米軍大佐と話を交わしたことがあった。その内容が気になったオバマが「イラクではどのようにすべきか」と尋ねると、リパートが「離れることです（ｌｅａｖｅ）」と答えたエピソードは、オバマの中東政策を物語る象徴になった。２００５年のロシア訪問時はオバマがリパートのシューズを借りてモスクワの米大使館で一緒に「マンツーマンバスケットボール」を楽しんだ逸話もある。ウォールストリートジャーナルは「オバマ上院議員がタバコをやめる前まで、リパートと会議の時や車に同乗しながら喫煙中に冗談を言い合った仲」で「２人は時には激烈な論争を交わしたりもした」と報道した。

就任後も大統領の信頼は続いた。ニューズウィークの編集者だったジョナサン・アルター氏の著書『Ｔｈｅ　Ｐｒｏｍｉｓｅ：Ｐｒｅｓｉｄｅｎｔ　Ｏｂａｍａ、Ｙｅａｒ　Ｏｎｅ』によれば「オバマ大統領は（２００９年）ホワイトハウス国家安全保障会議（ＮＳＣ）会議を終えた後、しばしばマクドナーやリパートを別に上層階に呼んで対話をした」として「一部はこれをめぐって怒っていた」とした。

日本専門のブログサイト「ディスパッチ・ジャパン」はリパート大使の任命について「ケネディ家のキャロルライン・ケネディ駐日大使、上院議員出身のマックス・ボーカス駐中大使に比べれば、韓国に対する関心が下がっていると一部で誤解しているが、オバマ大統領はリパート大使をしばしば『ブラザー』と呼ぶ」として「多くの駐韓米国大使とは違ってリパート大使は米国の北東アジア政策に相当な影響力を発揮するだろう」と展望した。

駐米大使館の幹部は「リパート大使を年齢（４１歳）で判断するのは誤算」としながら「サマンサ・パワー駐国連大使（４４）、マクドナー秘書室長（４５）らオバマ大統領の４０代実力者グループの１人」と明らかにした。リパート大使は２９日午後、韓国に赴任して業務を始める。


オバマ大統領が「長年の友人」と呼ぶリパート氏…韓米外交界で再び話題に（１）