カカオトーク対話内容捜索問題と関連し、検察は「サイバー虚偽事実流布（名誉毀損）犯罪捜査は、カカオトーク対話内容に対するリアルタイム監聴（傍受）を意味するのではない」と積極的に釈明している。しかし市民の不安と恐怖は続いている。

捜査機関がカカオトーク対話内容を強制的に確保する方法は２つある。刑事訴訟法を根拠に家宅捜索令状を執行するか、通信秘密保護法に規定された通信制限措置許可書（いわゆる「監聴令状」）を執行するかだ。家宅捜索は犯罪が疑われる場合に事後的に証拠を収集するのに対し、監聴は未来の犯罪に対する予防的措置という点で決定的な差がある。

通信会社などのデータベースにあるものをコピーする方式は家宅捜索に該当する。多くの犯罪捜査は家宅捜索を通じて過去の犯罪容疑を探す方法で行われる。集示法（集会及び示威に関する法律）違反容疑でカカオトーク対話内容が捜査機関に渡ったチョン・ジンウ労働党副代表のケースもこれに該当する。

これに対し監聴は文字メッセージ、通話内容をリアルタイムに取り出すことができ、許可要件が厳格だ。適用犯罪も刑法上、内乱、外患罪、通貨に関する罪、殺人・逮捕・監禁、麻薬類違反など１０余の重罪に適用される。検察の虚偽事実流布捜査と関連する刑法・電気通信網法上の名誉毀損罪は監聴対象に含まれない。

最高裁の判例によると、監聴は電気通信（電話、電信、ファックス、カカオトークなど）を送信・受信される瞬間に傍受する「現在性」がなければならない。したがって監聴令状は今後の犯罪の手がかりを確保する可能性が高い場合に主に利用される。現実的に監聴令状は発給要件が厳格だが、一度受ければ最長２カ月間使用できる便利性もある。

ソウル地域のある部長判事は「今までカカオトーク側で監聴令状の提示を受けて代行した監聴というのは、実際は家宅捜索に該当するとみられる」とし「監聴令状がこのような方式で執行されてきたのが事実なら、裁判所が発給に慎重になるしかないだろう」と述べた。

実際、カカオトークの対話内容を監聴できる装備を捜査機関が持っているのかという問題もある。黄教安（ファン・ギョアン）法務部長官は１３日、法務部の国政監査で「カカオトークをリアルタイムで監聴する技術はない」と明らかにした。これに対しダウムカカオの関係者は「装備が開発されれば（リアルタイム監聴が）不可能ではないと見なければならない」と答えた。